Trippin' (1999)

Greg steht kurz vor dem Ende seines Abschlussjahres an der High School, möchte zum Abschlussball, beäugt Cinny (die Schönheit der Schule mit Köpfchen) aus der Ferne und stolpert regelmäßig, während er davon träumt, als Dichter, Schüler oder Liebhaber großer Erfolg zu sein. Seine Mutter möchte, dass er sich an Hochschulen bewirbt, aber Greg hat keine Ahnung. Auch einer seiner Lehrer, Mr. Shapic, versucht ihn zu inspirieren. Endlich findet er heraus, dass er Cinny nahe kommen kann, wenn er sie um Hilfe bei der Bewerbung fürs College bittet. Aber Freundschaft reicht nicht aus, er will Romantik und ein Date zum Abschlussball. Also erzählt er ein paar Lügen und für eine Weile scheint es zu funktionieren. Dann brechen die Dinge auseinander und Greg muss herausfinden, wie er den Trippin beiseite legen und real werden kann.