Ghosts of Girlfriends Past (2009)

O fotógrafo de celebridades Connor Mead vive a vida na via rápida, comprometido com a vida de solteiro e com relacionamentos simultâneos com várias mulheres. Na véspera do casamento de seu irmão mais novo, Paul, a zombaria de amor de Connor prova ser um verdadeiro arraso para todos - incluindo sua paixão de infância, Jenny, a única mulher que sempre pareceu imune a seus encantos consideráveis. Mais tarde naquela noite, ele recebe um telefonema do fantasma de seu falecido tio Wayne, o festeiro e lendário mulherengo que foi o mentor de Connor. Tio Wayne tem uma mensagem urgente que ele entrega através de três fantasmas que guiam Connor em uma viagem reveladora por seu passado, presente e futuro romântico. Ao longo do caminho, eles tentam discernir se ele algum dia será capaz de mudar seus hábitos - e se há alguma esperança de que ele encontre o amor verdadeiro.