The 40 Year Old Virgin (2005)

Andy Stitzer tem uma vida agradável com um belo apartamento e um emprego carimbando faturas em uma loja de eletrônicos. Mas aos 40 anos, há uma coisa que Andy não fez e que está realmente incomodando seus colegas de trabalho obcecados por sexo: Andy ainda é virgem. Determinados a ajudar Andy a transar, os rapazes têm como missão retirá-lo da virgindade. Mas tudo parece sem esperança até que Andy conhece a pequena proprietária de uma pequena empresa, Trish, uma mãe solteira.