Trippin' (1999)

Greg está perto do final do último ano do ensino médio, querendo ir ao baile, observando Cinny (a beleza inteligente da escola) de longe e viajando regularmente, sonhando acordado em ser um grande sucesso como poeta, estudante, amante. Sua mãe quer que ele se inscreva em faculdades, mas Greg não tem a menor ideia. Um de seus professores, o Sr. Shapic, também tenta inspirá-lo. Ele finalmente descobre que pode se aproximar de Cinny se pedir ajuda a ela com as inscrições para a faculdade. Mas a amizade não basta, ele quer romance e um par para o baile. Então, ele conta algumas mentiras e, por um tempo, parece estar funcionando. Então, as coisas desmoronam e Greg tem que descobrir como deixar a viagem de lado e cair na real.